Resinas Ácidas como Catalizadores de la Adición Nucleofílica de Diferentes Alcoholes a Ésteres Grasos Epoxidados

Resumen

Se analizó el efecto de varias resinas ácidas como catalizadores para la adición de alcoholes a ésteres grasos epoxidados, usando alcoholes con diferentes configuraciones moleculares y haciendo énfasis en la adición de alcoholes ramificados en las posiciones a y b. Con respecto a los catalizadores, se determinaron los efectos de la fortaleza ácida y de las restricciones difusionales en la velocidad de reacción y la distribución de productos. Se encontró que la velocidad de reacción se incrementa con la fortaleza ácida pero la selectividad tiene una tendencia contraria cuando se adicionan alcoholes altamente ramificados. La velocidad de apertura del epóxido disminuye al incrementar el número de ramificaciones y el tamaño del alcohol;ramificaciones en posición a introducen un mayor impedimento estérico que las ramificaciones en posición b. Un bajo entrecruzamiento de la resina y/o una alta superficie externa son condiciones necesarias para activar el epóxido cuando se usan resinas basadas en poliestireno como catalizadores. Los productos que se obtuvieron fueron la cetona, proveniente del rearreglo del epóxido, y los trans-ésteres, cuando los tiempos de reacción fueron relativamente largos.